Otepää ist das Wintersport-Zentrum schlechthin in Estland. Mit zahlreichen Möglichkeiten für Wintersport, z.B. Langlaufen, Skispringen, Eislaufen, zieht es im Winter viele Urlauber an. Die Infrastruktur ist gut entwickelt und verfügt über ein reichhaltiges Angebot an Übernachtungs- und Freizeitmöglichkeiten. In Otepää lebt und trainiert u.a. die estnische Skilangläuferin Kristina Smigun. Im Rahmen der Worldloppet findet hier auch der Ski-Tartu-Maraton über 63 Kilometer von Otepää - Elva statt.